A Guerra de Inverno (também conhecida como a Guerra Soviético-Finlandesa ou Guerra Russo-Finlandesa) começou quando a União Soviética atacou a Finlândia a 30 de Novembro de 1939, três meses após o início da Segunda Guerra Mundial. Como conseqüência, a União Soviética foi banida da Liga das Nações a 14 de Dezembro de 1939. Stalin esperava conquistar todo o país até o final de 1939, mas a resistência finlandesa frustrou as forças soviéticas, que eram em maior número (3 soviéticos para 1 finlandês). A Finlândia agüentou o conflito até 12 de Março de 1940, quando um tratado de paz foi assinado, cedendo 10% do território finlandês, e 20% da sua capacidade industrial, à União Soviética.

O resultado da guerra foi misto. Embora as forças soviéticas finalmente tivessem conseguido atravessar a defesa finlandesa, nenhum lado, quer a União Soviética ou a Finlândia, saiu do conflito vitorioso. As perdas soviéticas na frente de combate foram tremendas.

E ainda pior, as habilidades de combate do Exército Vermelho foram postas em questão, um fato que contribuiu com um grande impacto para a decisão de Hitler de lançar a Operação Barbarossa de atacar a URSS. Finalmente, as forças soviéticas não alcançaram o seu objetivo primário de conquistar a Finlândia, mas ganharam apenas uma parte do território ao longo do Lago Ladoga. Os finlandeses asseguraram a sua soberania e ganharam uma posição internacional considerável.

O tratado de paz de 15 de Março impediu as preparações Franco-Britânicas para enviar suporte para a Finlândia através da Escandinávia do Norte (a campanha Aliada na Noruega) que impediria também o acesso alemão às minas de ferro ao norte da Suécia. A invasão da Alemanha Nazista na Dinamarca e na Noruega a 9 de Abril de 1940 (Operação Weserübung) desviou então a atenção do mundo para a luta pela possessão da Noruega.

A Guerra de Inverno (talvisota em finlandês, vinterkriget em sueco) foi um desastre militar para a União Soviética. Contudo, Stalin aprendeu com este fiasco e compreendeu que o controle sobre o Exército Vermelho já não era possível. Após a Guerra de Inverno, o Kremlin iniciou o processo de preparar oficiais qualificados e de modernizar as suas forças, uma decisão que viria a permitir que os soviéticos resistissem à invasão alemã.